讲述了主人公菜月昴在异世界经历不断死亡重来的故事。 第四季共有19话，分为两个部分播出：前11话为“丧失篇”，后8话为“夺还篇”。
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
故事发生在一间名为达利亚学园的寄宿学校之中，这所学校矗立在孤岛之上，绝非外人轻易能够抵达。达利亚学园分为两派——东和国派与西众公国派，实际上，这两个国家之间正在进行战争，因此，两国的学生就读在同一所学院之中，气氛可谓是十分的紧张。 东和国的学生与西众公国的学生都有着他们专属的公寓，而犬冢露壬雄（小野友树 配音）和朱丽叶（茅野爱衣 配音）分别是两个国家学生之中的两名领袖人物。然而所有人都不知道的是，这两个人表面身份敌对剑拔弩张，实际上却是秘密恋爱的地下情侣，这一层关系一旦被别人知道，整个学校就将陷入混乱之中。
在父亲经营的小卖店工作的凑活海与大学生的凑勇海两兄弟与妹妹和父亲一同生活在一起，2人突然与在城市中出现的未知巨大生物（怪兽）遭遇！某日，兄弟二人获得了罗布回旋闪光和罗布水晶；以R/B Gyro（鲁布陀螺仪）及R/B Crystal（鲁布水晶）的力量2人奥特曼变身！ Ultraman Rosso（鲁索）＆Ultraman Blu（布鲁）的战斗从此开始！
「夕陽と～」「やすみの！」 「「コーコーセーラジオ～！」」 「この番組は、偶然にも同じ高校、同じクラスのわたしたちふたりが、 皆さまに教室の空気をお届けするラジオ番組です！」 声優としてもクラスメイトとしても、 と〜っても仲良しなふたりのほんわか声優ラジオがスタート ……というのは「オモテ」の話。 夕陽の素顔は根暗な地味子、対するやすみは生粋のギャル。 見た目も性格も正反対なふたりは、口を開けば大ゲンカ。 「……何その眩しさ。本当びっくりするくらい普段とキャラが違うな、 いつもの根暗はどうしたよ？」 「あなたこそ、その見た目で可愛い声を出すのはやめて」 収録が終わればそこは修羅場、嫌味と罵りの嵐が吹き荒れる！ こんなやつと一緒にラジオなんて、絶対に無理！ でも、オンエアは待ってくれない……！ 前途多難な声優ラジオ、どこまで続く……！？ プロ根性で世界をダマせ！バレたら終わりの青春声優エンタテインメント、NOW ON AIR!
