故事发生在一间名为达利亚学园的寄宿学校之中，这所学校矗立在孤岛之上，绝非外人轻易能够抵达。达利亚学园分为两派——东和国派与西众公国派，实际上，这两个国家之间正在进行战争，因此，两国的学生就读在同一所学院之中，气氛可谓是十分的紧张。 东和国的学生与西众公国的学生都有着他们专属的公寓，而犬冢露壬雄（小野友树 配音）和朱丽叶（茅野爱衣 配音）分别是两个国家学生之中的两名领袖人物。然而所有人都不知道的是，这两个人表面身份敌对剑拔弩张，实际上却是秘密恋爱的地下情侣，这一层关系一旦被别人知道，整个学校就将陷入混乱之中。
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「……原来我，可以活着呀。」 明明能力值为零，却被选进勇者小队的芙兰姆。 唯一拥有的是种名为「翻转」的莫名能力。 果不其然，虽在战斗中完全派不上用场，仍不气馁努力为小队奉献。 然而队中一位赫赫有名的天才贤者吉恩却看她不顺眼，不只动不动就找碴，最后甚至硬是把她卖给了奴隶商人。 在奴隶商会内受尽折磨的芙兰姆，某天为了娱乐目的，即将沦为怪物的大餐。 没想到，当她举起号称一拿到手就会将身体融化的「诅咒大剑」瞬间—— 她的人生急遽翻转。
《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。
一早就前来诱惑的朱乃、急速接近的小猫、以及越来越积极的爱莎，莉雅丝对3人燃起了对抗心。处在过激争夺战中心的一诚，尽情享受着幸福的色情生活。 在享受平稳日常的另一方面，超自然研究部成员也逐步准备着与巴力家的排名游戏，以及一诚等人的修学旅行。 修学旅行的目的地，是存在着不同神话体系的京都。一诚等人对观光充满期待，但他们刚一到达就被卷入了祸之团一派与栖息于古都的妖怪们之间的纠纷。一诚为了守护莉雅丝所爱的京都，而摸索新的“可能性”……。
