上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
“一直…想和你接触”——王子×竞争者。 本应该争夺女主角的……不知为什么王子瞄准了我…！？ 转生到小说世界的罗尼尔，本来是阻碍故事主角恋爱道路的“碍事角色”，很好地把握了自己的立场，为了不因妨碍而定罪，拼命地避开英雄王子埃里克……没想到王子竟然沉迷于罗尼尔！？ “明明是新手，却很容易有感觉，多么可爱的身体啊……”在拒绝的时候，却被当成了欲拒还迎—— 诶……为什么和小说不一样呢！？
樱花飞舞的春天，前往学校途中的少女风浦可符香，发现在樱花树上吊的男子。匆忙之下将男子救下的她，却得到了“真死了怎么办？！”的奇怪质问。面对这名超消极男子，乐观的可符香提出了“上吊的人只是想增高”的无厘头解释，并以“桃色部长”的花名称呼这名男子。 离开男子的风浦可符香来到教室，却发现刚刚见面的男子，正是学校来的新教师——糸色望。因汉字合起来是“绝望”而被学生称为“绝望老师”的望、口头禅是“绝望了！对xx的世界绝望了”。他与2年へ班32名学生的爆笑校园生活就此开始。
潜伏的怪物威胁、异世界的怪物，砂糖人。 人们并不知道，它们已经秘密进入了人间界。 人们也不知道，它们正袭击和绑架人类。 为了保护人类，一位青年挺身而出！ 那是一位非常喜欢吃东西的青年——生真。 通过吃下糖果，生真能创造出成为其眷属的存在「饱藏」，并获得变身为假面骑士的力量。 现在，生真为了保护人们的幸福而与砂糖人战斗的故事开始了！
